Vào thập niên 1980 và 1990, ông Trump tổ chức nhiều sự kiện quyền Anh trên khắp các sòng bài mà ông sở hữu. Hai trong những trận đấu nổi tiếng nhất mà Trump tổ chức là trận thắng knock-out của Mike Tyson trước Larry Holmes và Michael Spinks năm 1988. Bên cạnh đó, ông còn tổ chức trận kinh điển giữa Holyfield và George Foreman năm 1991.
Cựu tổng thống Mỹ được cho là có quan hệ thân thiết với người đứng đầu UFC Dana White. Ông từng tới xem sự kiện UFC 264 vào tháng 7 vừa qua ở Las Vegas, nơi Dustin Poirier đánh bại Conor McGregor.
Sự kiện tại Florida thứ Bảy tuần này có sự trở lại sau ba năm vắng bóng của cựu vô địch David Haye. Tay đấm 40 tuổi sẽ gặp Joe Fournier, doanh nhân kiêm võ sĩ quyền Anh chuyên nghiệp, người thắng chín trận knock-out sau 10 lần thượng đài.
Triller, công ty tổ chức sự kiện, từng nhiều lần mời các nhân vật nổi tiếng bình luận quyền Anh. Trước Trump, nhiều ngôi sao giải trí như rapper Snoop Dogg hay diễn viên hài Pete Davidson đã lên sóng.